Osberg er seniorrådgiver i Nasjonal kommunikasjonsmyndighet (Nkom), der han arbeider med kunstig intelligens, digital regulering og implementeringen av EUs KI-forordning. Han har mange års erfaring i skjæringspunktet mellom jus og teknologi, og har tidligere arbeidet i Digitaliseringsdirektoratet, der han særlig arbeidet med politikk- og regelverksutvikling på KI-området.
Osberg har erfaring som programvareutvikler og har arbeidet med personvern, automatiserte avgjørelser, maskinlæring, skytjenester og informasjonssikkerhet. Osberg er utdannet jurist med mastergrad i rettsvitenskap og har i tillegg en bachelorgrad i programmering og systemarkitektur fra Universitetet i Oslo.